雖然本賽季只打了九場(chǎng)比賽，但從本賽季的前幾場(chǎng)比賽到11月初的比賽里，里德-謝潑德表現(xiàn)出了很大的進(jìn)步。在客場(chǎng)戰(zhàn)勝密爾沃基雄鹿隊(duì)的比賽中，謝潑德是發(fā)揮了重要作用，這位二年級(jí)后衛(wèi)打出了本賽季迄今為止表現(xiàn)最好的表現(xiàn)，全場(chǎng)得到了16分、2次助攻、4次搶斷和1次蓋帽，幫助火箭隊(duì)將戰(zhàn)績(jī)提升至6勝3負(fù)。謝潑德在攻防兩端都做出了很大的貢獻(xiàn)，在對(duì)陣雄鹿隊(duì)的比賽中看起來更加自如，甚至還有一次成功搶斷了雄鹿隊(duì)當(dāng)家球星字母哥，然后在進(jìn)攻端用一記假投晃起字母哥后輕松完成上籃。
由于主力后衛(wèi)弗雷德-范弗利特因?yàn)榍敖徊骓g帶撕裂而賽季報(bào)銷，進(jìn)入本賽季之后，謝潑德必然將扮演重要角色。這位身高1米88的大二球員在職業(yè)生涯早期經(jīng)歷了一些成長(zhǎng)的痛苦，上賽季除了垃圾時(shí)間之外，幾乎沒有得到什么有意義的上場(chǎng)時(shí)間。然而在過去的一周半的時(shí)間里，謝潑德把自己的表現(xiàn)提高了一個(gè)檔次，在過去的五場(chǎng)比賽中，他場(chǎng)均可以得到12.2分、3次助攻和1.4次搶斷，投籃命中率為57.5%，三分命中率也提升到了驚人的57.7%。
在10月28日對(duì)陣布魯克林籃網(wǎng)隊(duì)的比賽中，謝潑德得到15分和4個(gè)籃板，同時(shí)又送出8次助攻。終于開始逐步兌現(xiàn)2024年探花秀的天賦，畢竟在肯塔基州大的時(shí)候，謝潑德的三分球命中率就達(dá)到了52.1%，另外還有NCAA一級(jí)聯(lián)賽東南聯(lián)盟最高的場(chǎng)均2.5次搶斷。
雖然只是一名大二球員，但謝潑德依然承受了很大的壓力，沒人指望謝潑德每場(chǎng)比賽都這么高效，但這無疑是一個(gè)積極的信號(hào)。在凱文-杜蘭特的掌舵下，火箭隊(duì)現(xiàn)在正處于贏在當(dāng)下的模式，如果謝潑德在本賽季的前幾周表現(xiàn)繼續(xù)低迷，那么火箭隊(duì)就將在沒有真正控球后衛(wèi)的情況下深陷各種交易謠言。而最近幾場(chǎng)比賽的表現(xiàn)證明，謝潑德已經(jīng)開始適應(yīng)火箭隊(duì)現(xiàn)在的競(jìng)爭(zhēng)環(huán)境，這是一個(gè)巨大的利好消息。